Der italienisch-brasilianische Tenor Paulo Paolillo wurde 1987 in São Paulo geboren. Er begann sein Studium in seiner Heimatstadt Sao Paulo bei dem Tenor Benito Maresca. Danach absolvierte die Carlos Gomes Universität für Musik und setzte sodann sein Studium in Atlanta (Georgia) und an der Mirella Freni-Gesangsakademie in Modena fort.
2008 trat er in die Opernschule des Teatro Comunale di Bologna ein, an der er zwei Jahre studierte. 2009 sang Paulo Paolillo beim Wexford Opera Festival die Partie des Luigi in Gaetano Donizettis Oper Maria Padilla. Im Sommer 2010 trat er in der Arena Sferisterio beim Macerata Festival als Mastro Trabuco in La Forza del Destino von Giuseppe Verdi auf. In der Spielzeit 2010/11 wird er Mitglied des Internationalen Opernstudios der Hamburger Staatsoper.
2012 gewann er einen Sonderpreis beim Internationalen Gesangswettbewerb Marcello Giordani in Fano. Im Juni 2013 war er Finalist des Internationalen Hans Gabor Belvedere-Gesangswettbewerbs. Seit Beginn der Spielzeit 2012/13 war Paulo Paolillo Solist am Staatstheater Kassel, wo er u.a. Edwin in Die Csardasfürstin, Lysander in Ein Sommernachtstraum, Cassio in Otello und Ferrando in Cosi fan tutte sang. Weitere Partien am Staatstheater waren Duca in Rigoletto, Ein italienischer Sänger in Der Rosenkavalier, Conte Almaviva in Der Barbier von Sevilla, Pong in Turandot, Ein Sänger in Un Re in ascolta und Alfredo in La Traviata. Am Teatro Petruzzelli in Bari gastierte er als Camille de Rosillon in Die lustige Witwe.
Weitere Gastspiele, vor allem in Italien und Südamerika folgten. So sang er im Oktober/November 2019 am Teatro Sérgio Cardoso in Sao Paulo die Partie des Pinkerton in Giacomo Puccinis Oper Madame Butterfly.